アウトドアで遊ぶならまずは、日帰りでいける簡単な予定を立てて始めましょう。そんなに難しく考えずに行動してみるのがいいかもしれません。まずは、行動してみて、いろんな事にぶち当たりそこから学ぶ事がたくさんあるのではないですか。もちろん、最低限のリスクマネージメントは必要ですが、ちょっときれいな景色が見たい、などまずは、半日でいけるところ。時間に十分な余裕を持っていってみては、どうですか。夏などは、十分な水を持ち、日焼け対策など始めてみてわかることが多いです。
私の場合は、日帰りのトレッキング（山登り）でも水は沢山もっていきます。（水の供給できない所にいく場合ですが・・・）。トレッキングなら、まずは半日程度から始めてみるといいかもしれません。